Halloween 2005 sera un grand cru. A chacun sa façon de le fêter : la fierté de Lily et Marshall est de gagner le concours de déguisement annuel du Maclaren; Robin le fête avec son nouveau mec; Ted, comme chaque année, le passe à attendre sa mystérieuse "citrouille" et potentielle femme de sa vie rencontrée sur le toit de son immeuble lors de la soirée d'Halloween d'il y a quatre ans; et Barney, qui voulait le passer dans un bar à stripteaseuses, se retrouve avec Ted, à attendre la mystérieuse citrouille en sa compagnie.