È arrivata la settimana della moda e Blair procura alle amiche dei biglietti di seconda fila per la sfilata della Waldorf Design. Il suo tentativo di riconquistarle viene però messo in ombra da una foto che ritrae Serena in compagnia della party girl per eccellenza Poppy Lifton. Intanto, Jenny manca dalle lezioni da due settimane e trascorre il suo tempo aiutando Eleanor ad organizzare la sfilata. Per avere dei volti nuovi all'evento, la ragazza le consiglia di mettere in prima fila Serena, che di solito restava dietro le quinte con Blair, Poppy Lifton e altre celebrità. Quando Blair scopre che per colpa di Jenny il planning dei posti che aveva deciso è stato stravolto, decide di fargliela pagare, dicendo a Rufus che Jenny finge di non avere l'obbligo di frequenza scolastico e facendo sparire le modelle, delle quali si occupava Jenny, poco prima che la sfilata cominci. Jenny riesce a cavarsela arruolando al loro posto Serena, Poppy e le loro amiche. Per vendicarsi di Serena, che ha tradito la loro tradizione di restare dietro le quinte, Blair le porta da indossare per il gran finale il vestito del dopo sfilata di Jenny. Tuttavia, contrariamente a quanto aveva previsto, l'abito riscuote un grande successo e, quando Serena scopre che Blair le aveva dato apposta il vestito sbagliato, le dice che da quel momento in poi non rimarrà più in disparte per non farla sfigurare e sarà se stessa. Per modificare lo stile di scrittura troppo monotono, uno scrittore a cui Dan fa leggere i suoi racconti gli consiglia di carpire il segreto di una persona e scrivere di quello. Il ragazzo sceglie Chuck. Una sera, finiti alla polizia per una rissa in un bar, Chuck confessa a Dan il rapporto travagliato che ha con il padre Bart, che lo accusa di aver ucciso la moglie, morta di parto. Quando però il giovane Bass scopre che cosa sta facendo Dan, rettifica quello che ha detto sulla madre, dicendo che in realtà è morta in un incidente aereo quando lui aveva sei anni. Lily scopre che Bart tiene un dossier su di lei, nel quale sono raccolti tutti i segreti del suo passato.