Damon, vittima del senso di colpa per aver ucciso Elena e probabilmente anche Tyler (dopo averlo picchiato brutalmente) ritorna alle vecchie abitudini e si sdraia su una strada aspettando che passi qualcuno, un'auto si ferma e l'uomo al volante, dopo aver visto Damon per terra, scende per vedere come sta, Damon lo uccide e ruba l'auto lasciando il cadavere dell'uomo per strada. Penny, l'agente che aveva arrestato Matt, lo rilascia, i due iniziano a prendersi in simpatia, inoltre lo informa di aver mandato un suo collega a Mystic Falls per vedere com'è la situazione lì, e questo fa preoccupare Matt.