Anderhalf decennium nadat hun baanbrekende indie film een bliksemsnelle filmcarrière lanceerde, staren Slick en Jason naar hun eigen individuele pre-midlife crises. Omdat ze elkaar sinds eind jaren negentig niet meer hebben gesproken, worstelen ze allemaal met de uitdagingen van vastgelopen carrières en relaties, terwijl de tijd onheilspellend voorbij de veertig uur kruipt. Slicks meest recente tv-programma, waarin de perverse relatie van zijn personage met dessertvoedsel centraal staat, wordt zonder pardon geannuleerd door de zender, waardoor hij gedwongen wordt terug te keren naar de slaapkamer uit zijn kindertijd in het appartement van zijn moeder in New York. Gefrustreerd door een spervuur aan opmerkingen over de 'goede', 'grappige' films die hij maakte met zijn oude partner Jason, besluit Slick hem op te zoeken en een reünie te proberen.