Na początku XXI wieku Hugh Hefner wprowadził w życie pomysł na program telewizyjny, który miał zrewolucjonizować oblicze jego medialnego imperium. Widzowie mogli obserwować codzienne życie szefa magazynu "Playboy" i towarzyszących mu kobiet, mieszkających z nim w bajecznej rezydencji. Wystawne i rozrywkowe życie ekipy tylko z pozoru było szczęśliwe.