Sie ist das perfekte Mädchen: Maggie. Ted kennt sie schon seit Jahren, doch jedes Mal, wenn eine ihrer Beziehungen endete, stand der nächste Verehrer gleich auf der Matte und sie war sofort wieder vergeben. Jetzt hat sich das Zeitfenster erneut geöffnet, wie Ted aus „sicherer Quelle“ erfährt. Kommt er dieses Mal rechtzeitig? Unterdessen findet Marshall einen alten Brief, den er als Jugendlicher an sich selbst geschrieben hat. Darin listet sein 15-jähriges Ich - Anlass für aberwitzige Flashbackszenen! - all die Dinge auf, die Marshall mit 30 Jahren erreicht haben will.