Die Presse erfährt von den Erbstreitigkeiten der Familie van der Woodsen. Um eine Eskalation zu vermeiden, lädt Lilly ihre nächsten Verwandten sowie einen Klatschreporter zum Dinner ein. Doch ihr Plan, den Medien ein harmonisches Miteinander zu präsentieren, kippt in letzter Sekunde. Unterdessen bereitet sich Dan auf den großen Abend seiner Literaturpreis-Nominierung vor. Ausgerechnet seine Freundin Blair hat vor, ihm bei der Veranstaltung die Show zu stehlen …