Der Höllenprinz Asmodeus reißt in der Unterwelt die Kontrolle an sich und gibt sich als Prophet Donatello aus. In dessen Gesalt versucht er Jack, der sich mittlerweile in Obhut der Winchesters befindet, dazu zu bringen, mit seinen Kräften die düstersten Kreaturen der Hölle zu befreien. Noch immer sind sich Sam und Dean nicht einig, wie sie fortan mit Jack verfahren sollen. Währenddessen befindet sich Mary bei Lucifer in der apokalyptischen Parallelwelt, wo sie auf einen Doppelgänger von Michael treffen.