Noch immer in Chicago benutzt Klaus Gloria, eine Hexe, die er vor langer Zeit kannte, um ihm zu helfen, fehlende Informationen aufzuspüren, die erklären, warum sein Plan nicht funktioniert. Glorias Zaubersprüche offenbaren faszinierende Einblicke in die Wahrheit, aber ihr wird bald klar, dass sie Stefans Wissen braucht, um das Rätsel zu lösen. Als Stefan plötzlich in Gefahr gerät, kommt Hilfe von einem überraschenden Verbündeten. Zurück in Mystic Falls drängt ein frustrierender neuer Feind Damon über den Abgrund, und er schlägt auf eine Art und Weise um sich, die nachhaltige Folgen haben wird. Caroline kämpft mit ihren eigenen emotionalen Problemen, selbst als sie versucht, Elena dabei zu helfen, sich ihren Gefühlen zu stellen. Jeremy macht einen kurzen, aber beunruhigenden Durchbruch mit einem seiner geisterhaften Besucher und hinterlässt ihn verwirrter denn je. Schließlich hat Bonnie eine merkwürdige Begegnung, die sich auf alle auswirken wird.