Charlie gesteht seiner Freundin Courtney, dass er keine Leidenschaft mehr für sie empfindet und trennt sich von ihr. Dennoch fühlt er sich einsam und sucht Zuflucht im Alkohol. Alans Ex-Frau Judith rät ihm, sich Hilfe zu suchen, nachdem er betrunken auf Jakes Party aufgetaucht ist. Charlie spricht mit seiner Psychotherapeutin Dr. Freeman und sie öffnet ihm die Augen: Charlie hat keinen einzigen Freund, sondern nur Frauenbekanntschaften, die sich um Sex drehen. Und Alan…