Arriva a New York la sorella di Ted, Heather, una ragazza molto irresponsabile. Lei vuole fare capire al fratello di essere cambiata, e ci riesce con l'aiuto di Barney. Nel frattempo, Marshall porta Robin in un bar per soli abitanti del Minnesota per consolarla del fatto di essere triste per non avere né un lavoro né un fidanzato, anche se gli sforzi di Marshall non servono a niente, fin quando non la porta in un bar canadese.