Monk e Natalie sono a teatro per assistere alla prima dello spettacolo di Julie, la figlia di Natalie. Oltre a loro è presente anche un famoso critico, John Hannigan. Finito lo spettacolo, Monk e Natalie sono entusiasti, ma mentre tornano a casa s'imbattono nel capitano Stottlemeyer, che indaga sulla morte di una ragazza, Callie Esterhaus, che si è gettata dalla finestra dell'albergo dove alloggiava.