Stefan e Damon continuano il loro lavoro al servizio di Cade, ma, mentre Damon si rifugia nel conforto del ciondolo di Elena che porta sempre in tasca, Stefan comincia a mostrare i segni della sua sete da squartatore...Caroline viene mandata per un servizio giornalistico nella sua vecchia scuola, dove incontra un insegnante di storia molto amata, Sybil. La sirena ricatta Caroline: o le consegna al piu' presto la campana o uccidera' gli studenti del suo corso.