Dawson, dopo aver cacciato Joey dalla sua vita in seguito al recente lutto, corre a Boston per passare con lei un po' di tempo. Joey è invasa dalle paranoie e non sa come comportarsi, così regala a Dawson un libro intitolato "Come comportarsi dopo la morte di un genitore". I due inizialmente guardano un film e poi vanno ad una festa organizzata dal professore di Joey, ma all'improvviso Dawson scappa dalla festa soffocato da mille pensieri. Jack ha dei problemi con Tobey, in quanto ha la settimana di tirocinio nella confraternita (una settimana dove sono a servizio degli "anziani") e quindi ha poco tempo; il ragazzo, che gli aveva fatto una sorpresa, rimane amareggiato. Intanto Jen scopre che Charlie la tradisce con un'altra ragazza. Dawson parte e Joey nota che lui ha dimenticato il libro che gli aveva regalato e in cui gli aveva scritto una dedica.