Dawson ora è convinto del bisogno dell'analisi per capire se è meglio tornare a Los Angeles per completare il sogno paterno o seguire il cuore e restare a Boston. Nel frattempo Joey viene impiegata nell'analisi dell'eredità letteraria di alcuni testi di una scrittrice defunta, al fine di un'eventuale pubblicazione. Pacey approfondisce la conoscenza con una nuova ragazza del Civilization, Karen, che in seguito si scoprirà essere l'amante di Danny, datore di lavoro nonché amico di Pacey.