Al ricevimento che Teddy ed Evelyn danno prima delle loro nozze Charlie, Alan e Jake conoscono la conturbante figlia dell'uomo, Courtney: subito dopo, tuttavia, Teddy chiede a Charlie di lasciarla perdere. Il giorno dopo i due si vedono comunque e Courtney ci prova spudoratamente, sebbene Charlie in un primo momento riesca a resistere. Courtney, per rimanere in silenzio, lo obbliga a comprare un bolide sebbene Teddy, giunto a casa sua per chiedere a entrambi di fargli da testimone, lo scopra subito.