Sakura osserva Sai disegnare e si accorge che possiede un vero talento artistico. Parlando con lui, la ragazza scopre anche che il ninja non ha mai dato un titolo alle sue opere. Naruto e Sakura iniziano a comprendere il motivo per cui Sai possiede un carattere così particolare. La squadra si rimette in cammino. Yamato è molto cauto circa eventuali trappole poste sul percorso e, per questo motivo, decide di lasciare la strada principale ed attraversare la foresta. Accampandosi per la notte, Yamato crea una casa di legno utilizzando l'Arte del legno. All'interno, il team si riunisce per riflettere sulle differenti tattiche da utilizzare durante la cattura della spia.