Squiddi è triste perché si sente solo vedendo che molti clienti del Krusty Krab hanno un'anima gemella. All'improvviso, una graziosa femmina di polipo di nome Squilvia arriva nel locale e per Squiddi è subito colpo di fulmine. Dopo che SpongeBob dà un'ottima impressione a Squilvia, quest'ultima accetta la proposta di un appuntamento per le otto. Squiddi è in crisi perché è passato parecchio tempo dal suo primo appuntamento; SpongeBob allora si offre di aiutarlo a fare bella figura fingendo di essere Squilvia e insegnandogli a corteggiare. Patrick però si intromette complicando le cose, al che Squiddi se ne va scocciato, inseguito da SpongeBob. Squiddi, furente, sbotta contro il suo mentore davanti a Squilvia, la quale tuttavia apprezza la cosa e lo invita a cena. SpongeBob assiste alla scena dicendo che il suo lavoro è finito, ma adesso Patrick è vestito da ragazza.