La Chilton, scuola che frequenta Rory, obbliga gli studenti a intraprendere un tipo determinato (a loro scelta) di attività agonistica, e Emily le consiglia di scegliere il golf, visto che il nonno, Richard, è un grande golfista. In poco tempo le insegna a giocare e Lorelai è stupita del fatto che Rory si sia divertita a passare un'intera giornata col nonno.