Lorelai commissiona a Jess un lavoro a casa sua, ma tra i due permane diffidenza reciproca. Rory si accorge di aver perso il braccialetto di Dean e lo cerca dappertutto. Lorelai scopre Jess in casa sua poco prima del ritrovamento del bracciale, così lo accusa di aver fatto soffrire Rory. Jess spiega a Lorelai che Rory si è accorta dell'assenza del bracciale solo dopo due settimane. Nel frattempo, Luke si rende conto di come casa sua sia troppo piccola per lui e Jess, così decide di ampliare la casa.