Een emotioneel krachtige en intieme musical over twee New Yorkers van in de twintig die in de loop van vijf jaar verliefd worden en worden. De onconventionele structuur van The Last Five Years bestaat uit Cathy, de vrouw, die haar verhaal achterstevoren vertelt, terwijl Jamie, de man , vertelt zijn verhaal chronologisch; de twee personages ontmoeten elkaar maar één keer, op hun bruiloft midden in de show.