Terwijl Ash, Serena, Clemont en Bonnie hun reis naar Cyllage City vervolgen, ontmoeten ze een jonge vrouw genaamd Penelope, die Ash uitdaagt tot een gevecht ter plaatse, middenin het bos. Penelope wil dat Ash met haar mee gaat als ze hem verslaat, wat Serena nogal nerveus maakt. Haar gevechtspartner is Sylveon, een Pokémon die Ash nooit eerder heeft gezien. Ash vindt het extra spannend als Clemont hem vertelt dat Sylveon een Fee soort Pokémon is, een soort dat Ash nog nooit is tegengekomen! Froakie doet zijn best, maar Sylveon verslaat hem met gemak door een vernietigende combinatie van Verleid en Zuigende Kus, waarna Froakie wat beschaamd achterblijft. Ash houdt woord en al onze helden gaan met Penelope mee, die ze naar haar kinderopvang klasje brengt! Penelope legt uit dat zij en Sylveon elke dag het bos in gaan op zoek naar wilde Pokémon om vrienden mee te worden zodat de kinderen ze kunnen ontmoeten. Dit keer heeft ze onze helden meegebracht en al hun Pokémon! De kinderen vinden het fantastisch, behalve Randall, een jongen die bang voor Pokémon is en vastbesloten is om uit de buurt te blijven. Natuurlijk ligt Team Rocket op de loer, vol plannen om Pikachu en de Sylveon van Penelope te stelen. Ze verschijnen vermomd als rondreizende entertainers en vragen alle kinderen op het podium om met hen te spelen, waarna ze een stel rookbommen af laten gaan. In de chaos, pakken ze Pikachu en Sylveon en vertrekken ze met hun truck. Ze weten echter niet dat Randall en Froakie ook vastzitten! Het lukt Ash om achterop de truck te springen terwijl die wegrijdt, en naar binnen te kruipen. Eerst proberen hij en Froakie de kooien open te breken waar Sylveon en Pikachu in zitten, maar ze zijn te sterk. Als Randall ziet hoe verdrietig Sylveon is, besluit hij mee te helpen en met z’n drieën lukt het ze om de Pokémon te bevrijden.Nadat de boeven de lucht in geblazen zijn, keren Ash en Randall terug naar de klas en Randall vertelt opgewonden aan zijn klasgenoten en de juf over zijn aandeel in de reddingsactie. De anderen zijn blij dat hij over zijn angst voor Pokémon heen is en hij kondigt zelfs aan dat hij van plan is om Pokémon trainer te worden als hij groot is!