Stefan affronta Damon e gli confida i suoi sospetta e lui non può fare a meno di indagare per venire a capo della situazione. In cerca di risposte, Damon e Stefan si recano a New Orleans. Intanto Elena trascorre una serata tra ragazze con Bonnie e Caroline, ma le cose si mettono male quando alcuni degli ibridi decidono di rapire Caroline. Fortunatamente Tyler interviene per risolvere la faccenda.