세인트 마리 지사였던 캐롤라인 뱀버는 자신의 은퇴 파티에서 독살된다. 독이 발견된 곳은 캐롤라인이 들고 있던 샴페인 잔이었는데, 그 잔을 건넨 것은 다름 아닌 셀윈 서장. 그리고 캐롤라인의 가방에서 발견된 편지에는 누군가 '6월 10일의 일' 때문에 그녀를 죽이려고 한다는 경고가 쓰여 있다. 수사팀은 편지를 단서로 캐롤라인의 죽음이 스피너섬과 연관이 있다는 것을 알아내고, 스피너섬에 숨겨진 비밀과 용의자들의 살인 동기를 알아낸다. 험프리는 드웨인의 도움을 받아 데이트 사이트에 가입하고, 자신과 94% 일치하는 의문의 여성에게 연락한다. 험프리는 새로운 인연을 시작할 수 있을까?