Valerie glaubt, dass Jeff ihr zum Valentinstag, dem romantischsten Tag des Jahres, einen Heiratsantrag machen will. Vor lauter Aufregung muss sie sich am selben Abend übergeben, denn eigentlich möchte sie noch gar nicht heiraten. Als sich das Valentins-Geschenk als ein Paar normale Ohrringe entpuppt, ist Val trotzdem enttäuscht. Holly, die sich von Vals Aufregung hat anstecken lassen, trifft sich zu einem Schein-Date mit Henry im selben Restaurant wie Val und Jeff, damit sie den vermeintlichen Antrag heimlich miterleben kann. Doch am Ende des Abends stellt sie fest, dass sie doch ein bisschen in Henry verknallt ist. Entwickelt sich daraus etwa mehr?