Quando Roger aiuta Steve a vedere quanto è stupido Stan, loro scappano a New York per avere successo. Ma Roger mette tutti i soldi che entrambi hanno nella borsa valori di New York pensando fosse una borsa valori di Hollywood e finisce per perdere la loro stanza e i loro soldi. L'unica via di aggiustare ciò è prostituirsi nello stile di "Un uomo da marciapiede". Nel frattempo, il resto della famiglia è certa che i due siano scappati nella casa sull'albero (che è prontamente distrutta durante una tempesta di fulmini), che è la casa di tre scoiattoli che ricostruiscono scene da "Buon compleanno Mr. Grape".