Rachel e Phoebe partecipano ad alcune lezioni di autodifesa. Ross si spaccia per un esperto di arti marziali e cerca di dimostrare loro che non sono pronte a subire un attacco improvviso. Chandler e Monica decidono di fare dei regali di San Valentino autoprodotti, ma Chandler non sa cosa realizzare e Monica si è dimenticata dell'accordo. Il ragazzo fortunatamente trova una compilation di canzoni già registrata su una musicassetta e la dona alla fidanzata, mentre Monica regala a Chandler un calzino trasformato in un burattino. Chandler però si accorge che il coniglietto è stato realizzato da Phoebe e non da Monica. La ragazza si sente molto in colpa per essersi scordata il regalo e quindi inizia ad essere particolarmente servizievole nei confronti del compagno. Quando Monica ascolta la sua cassetta, scopre che la registrazione era stata effettuata da Janice, l'ex-fidanzata di Chandler.