Chandler e Monica devono dire ai rispettivi coinquilini, Joey e Rachel, che andranno a vivere insieme. I due hanno reazioni differenti: il primo piange ed abbraccia il suo amico, mentre la seconda resta molto più distaccata perché crede che la storia di Monica sia una situazione passeggera. Quando Monica dice a Rachel che non è così e che davvero Chandler si trasferirà, la donna si mette a piangere. Ross intanto pensa solo all'ennesimo matrimonio fallito. Phoebe crede che l'uomo non chieda l'annullamento solo perché è ancora innamorato di Rachel; lui nega e va dal suo avvocato. C'è un problema: per convalidare l'annullamento serve che Rachel sia presente per la firma, ma Ross le aveva detto che se ne stava già occupando. Ross va a chiarire la situazione con Rachel, ma la trova in lacrime per il distacco da Monica e a quel punto la consola.