Nella prima parte, al Comedy Cellar Louie rimorchia una giovane donna attratta dagli uomini più vecchi. Nella seconda parte, Louie lega con Pamela, una donna che incontra in una riunione genitori-insegnanti e con la quale si rincontra per far giocare le proprie figlie assieme al figlio di lei. Per tutto l'episodio, Louie ha delle bizzarre conversazioni con il suo terapeuta.