George ha iniziato la sua missione segreta per indurre Anne e David a lasciarsi. Ma se pensa di far uscire David di scena, beh, si sbaglia! Quando i due si incontrano al bar e parlano del bambino David non da segni di cedimento. Nel frattempo ci sono cattive notizie anche per Adrian, che sta ancora cercando di appropriarsi della casa di George, questo se e solo se George tornerà con Anne! In quel momento ecco una piccola possibilità: Anne riferisce a George che non è sicura di amare ancora lui o David. Adrian si reca nel frattempo a casa di George, dove vede Amy e Ricky litigare come una coppia di sposini. In realtà Amy cerca di sapere da Ricky se Ben è stato con qualcuna o no durante la sua vacanza a Bologna. Non importa quante volte Ben abbia negato, Amy non gli crede. Ricky a un certo punto vede Adrian che li spia, avvicinandosi a lui per sapere ha in mente. Quando la ragazza gli rivela che Ruben ha comprato la casa di George, né Ricky, né Amy ne sono contenti. Amy le riferisce che se lo sta sognando, perché sicuramente George non tornerà con Anne. George chiama Ruben per la vendita della casa, volente o nolente tornerà con Anne e sarà "padre di nuovo". Quando Ricky cerca di dire qualcosa di importante ad Adrian, lei intuisce che si tratta di qualcosa che lei non vuole sentire, così cambia discorso. Ora attua la politica del "Non chiedere, non dire"? La discrezione è l'ultima cosa che, invece, interessa ad Amy che sta ancora stressando Ben per sapere se è stato con qualcuno in Italia. Ben giura di no suggerendo una cena romantica. Quando i due sembrano avere risolto la loro relazione, Grace e Jack intravedono un nuovo ostacolo: Jack rivela a Grace di essere uscito qualche volta con Madison quando Grace era in vacanza: da soli. Oh Oh! Le relazioni nella scuola superiore sono una gara, così il nuovo amico gay di Ashley, Griffin, le tiene i ragazzi lontani, e viceversa. Hanno fatto un patto: nessun appuntamento alle scuole superiori. E dopo i drammi con Amy, Ricky, Ben, Grace, Jack ed Adrian sembra una grande idea! Per quanto riguarda gli adulti, Anne e David, finalmente si stanno lasciando, ma non prima che David le dia un "piccolo" regalo d'addio: il SUV che aveva promesso ad Amy. Ora Anne può scegliere se tenerlo per sé oppure darlo ad Amy. David lo spera, dopo che Anne partorirà, potrà andare al lavoro con lui, e cadrà di nuovo tra le sue braccia. Adrian si reca da Ricky per riferigli che vuole avere una vera relazione sentimentale, "per una volta niente chiacchiere e niente bugie !". Lui all'inizio non capisce, finché Adrian si avvicina a lui nel corridoio come già fatto prima quel giorno, ma stavolta più onesti l'uno con l'altra. La loro riappacificazione è interrotta quando Amy e Ben irrompono in casa. Amy è furiosa perché Adrian ha riferito a Ben che Ricky ha dormito a casa sua qualche volta durante l'estate, ma solo per prendersi cura del bambino). Amy va su tutte le furie quando vede Adrian che culla John, strappandoglielo dalle braccia.